A lo largo de la historia se ha discutido mucho el verdadero origen de este puente, que algunas fuentes lo califican como árabe y otras, que tienen todos los visos de ser más ciertas, de origen castellano, de ahí su denominación primigenia de Puente Nuevo, que al construirse en el siglo XVIII el tercer puente de Ronda, el actual Puente Nuevo, este pasó a denominarse Puente Viejo. Consta de un solo arco de 10 m de diámetro, que se asienta sobre un conglomerado rocoso, a 31 m sobre el nivel del río.

Hay que tener en cuenta que hasta la conquista castellana (1485), Ronda era una ciudad fortaleza bien defendida por sus murallas y por el propio Tajo, a partir de aquel momento y con la caída de Granada, el último territorio musulmán de la península pasa a formar parte de la corona de Castilla, y Ronda pierde su condición de fortaleza fronteriza y se convierte en ciudad de paso entre Gibraltar-Algeciras, pasando por Gaucín hasta Córdoba-Sevilla y Granada-Málaga, por el interior. Su difícil accesibilidad que hasta entonces fue una ventaja, a partir de la conquista se convierte en una dificultad u obstáculo que había que salvar y, por tanto, mejorar su accesibilidad.

Se estima pues la necesidad de construir un nuevo puente en la zona oriental, cercana a las murallas de levante, lo que origina un barrio extramuros alrededor de la vía de acceso a este entonces Puente Nuevo, el llamado barrio de la Puente Alta que, como era tradicional, a su vez, en los arrabales de las ciudades se montaba un mercado a las afueras, pasándose a llamar popularmente toda esta zona como El Mercadillo. Rápidamente este asentamiento fue creciendo hasta convertirse en la zona más populosa de la ciudad. Se crearon dos ejes urbanos, cuya encrucijada era la fuente de los Ocho Caños (cercana a la iglesia de San Cecilia, hoy de Padre Jesús): el eje calle Real-Puente Nuevo (Viejo) que daba acceso a la Ciudad (la antigua Medina musulmana) y el eje de la calle Santa Cecilia, por donde se extendió hacia arriba el Mercadillo buscando el llano al otro lado de la Garganta del Tajo, y que también se expandiría por el barrio de las Peñas, a partir del otro extremo de la calle Real.

No obstante, el nuevo puente, a pesar de servir como obra principal que permitió la primera expansión urbana de Ronda, la orografía de la zona seguía teniendo su complejidad por las fuertes pendientes y cuestas. La conexión de ambas partes, por este puente, ya fuera con carretas, a pie o sobre animales, era muy trabajosa. La rampa por el lado donde se encuentra el palacio de Salvatierra obligaba muchas veces a descargar parcialmente las carretas y desmontar las caballerías para vencer su desnivel, tanto en la subida como en la bajada.

Pronto se observa la insuficiencia de este puente, por lo impracticable del mismo y las dificultades para subir mercancías y carruajes. Lo que lleva a, tan solo unas decenas de años después, se plantee la construcción de un tercero (el Puente Nuevo). Nunca el desarrollo urbano de una ciudad ha estado tan ligado a la construcción de una infraestructura como han sido sus puentes a lo largo de la historia.